??昆明理工大学专业学位硕士研究生入学考试
《有机化学》考试大纲
第一部分 考试形式和试卷结构
一、试卷满分及考试时间
试卷满分为 150 ，考试时间为 180 分钟．
二、答题方式
答题方式为闭卷、笔试。
三、试卷的内容结构
有机化学基本概念 20 ％
有机化学各类典型反应 40 ％
有机化学反应机理 20 ％
有机化合物的合成设计 20 ％
四、试卷的题型结构
试卷题型从如下题型中选择：
1. 填空题 （包括文字、结构）
2. 选择题
3. 简答题（包括概念解释 、结构命名或给出结构、比较分析 ）
4. 综合题（包括合成 设计、结构鉴定 ）
第二部分 考察的知识及范围
主要针对本科阶段基础有机化学课程的知识点进行考察 ，要求学
生全面掌握有机化学基本理论 、 各类有机化合物的结构特征 、 有机化
学反应的主要类型和典型机理过程，了解合成路线设计的思路和方
法。
（一）有机化合物的结构和分类
有机结构理论 ； 化学键理论 ； 杂化轨道理论 ； 有机酸碱理论 ； 化
合物结构的表示；同分异构；各类有机化合物的命名
（二）立体化学
构象和构象异构体；环己烷构象； Fischer 投影式；手性中心 、
手性轴和手性面的概念和判断方法； R/S 构型； D/L 构型；消旋化；
手性拆分
（三）烷烃和自由基
烷烃的物理和化学性质；自由基取代反应
（四）紫外光谱、红外光谱、核磁共振波谱和质谱
紫外光谱基本原理 ； 代表性官能团的紫外吸收特征 ； 红外光谱基
本原理；代表性官能团的红外吸收特征；核磁共振波谱的基本原理 ；
代表性官能团的核磁共振氢谱和碳谱特征 ； 核磁谱图解析 ； 质谱基本
原理；代表性官能团的质谱特征；代表性有机化合物的谱图解析
（五）卤代烃和碳正离子
卤代烃的分类和结构 ； 诱导效应 ； 共轭效应 ； 超共轭效应 ； 场效
应 ； 单分子亲核取代机理及其影响因素 ； 双分子亲核取代机理及其影
响因素 ； 双分子消除反应机理及其影响因素 ； 单分子消除反应机理及
其影响因素 ； 单分子共轭碱消除反应及其影响因素 ； 卤代烃的亲核取
代和消除反应 ； 格氏试剂和有机锂试剂的制备和反应 ； 卤代烃的制备
（六）烯和炔
烯和炔的分类和结构 ； 烯烃的亲电加成机理及其影响因素 ； 烯烃
的自由基加成 ； 烯烃的氧化反应 ； 烯烃的硼氢化反应 ； 烯烃的催化氢
化 ； 烯烃的环丙烷化反应 ； 烯烃 -氢的卤化反应 ； 共振论 ； 烯烃的制
备方法；末端炔烃的化学特性；炔烃的还原反应；炔烃的加成反应 ；
炔烃的制备方法
（七）醇和醚
醇和醚的分类和结构 ； 醇羟基的置换反应及其机理 ； 醇的氧化反
应及其机理；邻二醇的氧化断裂；频哪醇重排及其机理；醇的制备 ；
醚的碳氧键断裂反应 ； 环氧化物的开环反应 ； 醚的制备 ； 相转移催化
反应
（八）芳香烃和亲电取代反应
芳香性和 Hückel 规则； Birch 还原；芳香亲电取代反应机理及
其影响因素 ； 取代基定位效应 ； 卤化反应 ； 磺化反应 ； 傅克反应 ； 氯
甲基化反应；非苯芳香体系
（九）醛和酮
醛和酮的分类和结构 ； 醛和酮的亲核加成反应及其机理 ； 醛和酮
与伯胺和仲胺的反应 ； 缩醛和缩酮 ； ,β-不饱和醛 、 酮的加成反应及
其机理 ； Michael
加成反应 ； Clemmenson 还原反应 ； 黄鸣龙还原反应 ；
羰基的金属氢化物还原反应 ；醛和酮 -卤化反应 ；卤仿反应 ；Favorsk i
重排反应； Wittig 反应；醛和酮的氧化反应； Cannizzaro 反应；
Baeyer-Villiger 反应；由酰卤制备醛和酮
（十）羧酸和羧酸衍生物
羧酸的分类和结构 ； 羧酸酯化反应及其机理 ； 羧酸形成羧酸衍生
物的反应 ； 脱羧反应及其机理 ； 羧酸的制备 ； 羧酸衍生物的分类与结
构；羰基碳上的亲核取代反应及其机理；羧酸衍生物的还原反应；
Reformatsky 反应；烯酮及其反应
（十一）碳负离子
羰基 -氢的酸性 ； 酮和烯醇的互变异构 ； 碳负离子的烃基化和酰
基化反应；羟醛缩合反应及其机理；胺甲基化反应； Robinson 增环
反应 ； 酯缩合反应 ； Knoevenagel 反应 ； Darzen 反应 ； 安息香缩合反
应
（十二）周环反应
分子轨道对称性守恒原理 ； 前线轨道理论 ； Diels-Alder 反应机
理及其影响因素 ；1,3- 偶极加成反应及其机理 ；电环化反应及其机理 ；
σ -迁移反应及其机理； Claisen 重排反应； Cope 重排反应
（十三）胺
胺的分类和结构；胺的化学性质； Hofmann 消除反应及其机理 ；
胺的酰化反应； Cope 消除反应及其机理；重氮化反应及其机理；胺
的烷基化反应； Gabriel 合成法；还原胺化反应及其机理
（十四）含氮芳香化合物
芳香硝基化合物的结构及其化学性质 ； 硝化反应 ； 芳香亲核取代
反应机理 ； 芳香重氮盐的制备及其化学性质 ； Sandmeyer 反应及其机
理；芳香重氮盐的水解反应及其机理；芳炔
（十五）酚和醌
酚的酸性 ； 酚的制备 ； Fries 重排反应及其机理 ； 醌的制备 ； 对
苯醌的加成反应
（十六）杂环化合物
杂环化合物的分类和命名 ； 五元杂环化合物的性质和反应 ； 吡啶
的反应；吡啶 N- 氧化物的反应；典型杂环化合物的制备方法
（十七）有机合成基础
逆合成分析；典型有机化合物的合成路线设计
